《紅樓夢》中寶黛的愛情一直充滿了意難平，黛玉母親走後，就被接到了賈母身邊撫養，賈母疼她愛她不輸寶玉，而且賈母自幼就把寶黛二人安排在一處玩耍生活，從中也可以看出，賈母應該是不反對寶玉跟黛玉在一起的，但是最後賈母爲什麼不選林黛玉做孫媳婦？其實並不是賈母沒有選黛玉，而是寶玉被衆人安排着娶寶釵的時候，賈母早已經不在人世了，她死後賈府再也沒有真心疼黛玉，爲黛玉撐腰的人了。
賈母是黛玉的外祖母，黛玉的母親是賈母最疼愛的女兒，黛玉父母雙亡，賈母可憐她，也一直把她當成親孫女一樣疼愛。小時候讓她跟寶玉一處吃飯，一處睡覺，一處玩耍，寶玉有的東西，賈母也總是會想着黛玉，賈府上上下下早已默認了寶玉跟黛玉是形影不離的一對。就連王熙鳳、史湘雲等人，也常常會打趣寶黛二人的關係，認定了他們將來一定會成親結婚的。
然而世事無常，黛玉沒有能夠嫁給黛玉，在高鶚續寫的《紅樓夢》中，衆人還瞞着黛玉安排寶玉和寶釵成親，黛玉也是聽聞這個消息後，病症發作，香消玉殞了的。
雖然寶黛二人心意相通，如果賈府沒有沒落，衆人或許會祝福他們的愛情，但是賈府已經不再是當初的賈府了，寶玉又是賈府視如至寶的人，他的婚事自然馬虎不得。黛玉身體不好，家世也不好，在賈夫人和鳳姐這些人眼中，她嫁給寶玉，根本幫不了寶玉什麼。而且寶玉當時已經因爲玉的丟失犯了糊塗病，整個人呆呆傻傻的什麼也不知道了，讓身體健康的寶釵跟寶玉成婚，還有一方面的考量，應該也是希望能夠利用婚事給寶玉沖沖喜，希望他能夠早已清醒振作起來。
