山雞被三聯幫委以重任，爲促成幫會與日本山田組聯盟，他娶五代頭目草刈一雄的女兒草刈菜菜子爲妻，特地從臺灣回港派喜帖給浩南、包皮等人。蔣天養率領陳浩南、大飛、韓賓、十三妹、包皮、大頭仔等人，代表洪興社赴日參加婚禮，並結識三聯幫已故幫主之子雷復轟。雷復轟在美國念MBA，無意繼承父業，有心把幫主一職交給山雞，但代幫主忠勇伯大力反對，力促雷復轟坐上幫主之位。山雞與忠勇伯互生心病，恰巧雷復轟遇襲受傷，山雞被幫內人物懷疑是幕後主謀。不久之後，幫內又因爲政府招安問題而起爭執，忠勇伯大力反對歸順。然後是山雞遇襲重傷，草刈菜菜子被奸。山雞失勢，帶着草刈菜菜子負傷藏匿。陳浩南知山雞出事，赴臺與雷復轟見面。雷復轟表示爲了幫內團結，必須要把幫主之位交給忠勇伯。兩人談判後，忠勇伯被暗殺，山雞更被幫衆認定是叛徒。草刈一雄驚聞女兒被奸及山雞遇襲，赴臺查明究竟，他決定與陳浩南聯手助山雞，一場腥風血雨就此展開。
《勝者爲王》圍繞黑道幫會的利益紛爭、明爭暗鬥來發展故事，該片的劇情錯綜複雜，戲劇性較強。首先是少幫主雷復轟遭襲擊，其後反對受臺灣官府招安的陳鬆勇被暗殺，進而山雞遇襲，他的新婚妻子遭到強姦，連串陰謀詭計，帶出幫會明爭暗鬥，繼而發展出暴力、暗殺、嫁禍、出賣、義氣等內容，使得該片的情節曲折、環環相扣。相比於《古惑仔》正傳系列的前幾部，《勝者爲王》中的幫派之爭不僅僅侷限於香港，而是將矛盾升級，從香港移到臺灣黑道，並且涉及較爲敏感的政治問題，其中講到臺灣官府要取締“黑金政治”，並向臺灣黑幫實行招安，這樣的情節不僅推動了劇情的發展、開拓了電影的視野，而且話題頗新鮮，影片的題材也被進一步擴展。
《勝者爲王》換上了一件新衣服——臺灣大選的政治背景，並且堂而皇之地擺了出來。雖然文雋不斷拿陳水扁調侃，但這樣的政治噱頭也是別人玩剩下的。鄭伊建在這部電影裏毫無水準的裝了一回酷，在古惑仔系列電影前幾集裏出場的人物像走馬燈一樣在電影裏過了一遍，這都使得這部電有味同嚼蠟之感。片中男主角山雞的親朋好友要麼被殺，要麼被強姦，總之這部電影要搞得人心惶惶，人物越慘越好，當觀衆疑問山雞該如何鹹魚翻身的時候，一個名不見經傳的小人物說出了一個完全沒有邏輯可言的真相，於是，沒有爭論、沒有思考、沒有一點的思想鬥爭，只有一聲驚歎之後，所有的矛盾的焦點指向了反面角色。看完這部電影以後，文雋和劉偉強讓人感覺已經水盡源枯，黔驢技窮了，本以爲作爲最後一部古惑仔系列電影，《勝者爲王》能有更深刻的內容，可是這部電影從創作人員到演員，再到整個影片，都給人一種無精打采的感覺。
