在與梅蘭芳的婚姻走到盡頭後，流言蜚語接踵而至，孟小冬悲憤之下，一度告別舞臺，潛心念佛。五年後，她到上海蔘加一次剪綵活動，再遇當初幫她出面向梅蘭芳要個說法、拿到兩萬塊錢“分手費”的上海灘大亨杜月笙，從此，開始了她人生的另一段傳奇……與梅蘭芳分手後，1932年正當孟小冬專心致志地投師深造之際，又有一件意想不到的事情發生了。天津一家大報上忽然登出了連載小說，用化名影射孟、梅之事，說某著名坤伶向某名伶敲詐大洋數萬，並把5年前發生在東四九條馮宅的綁架殺人案重新提了出來。社會上一時謠言四起，輿論沸然，越傳越離奇。因爲是小說體裁，還作了種種虛構，但由於並未指名道姓，也無法予以評理。小冬面對這一突如其來的打擊，心灰意冷，對於舞臺生活，深感厭惡。她來到北平拈花寺，拜住持量源大和尚爲師，舉行了皈依三寶典禮。自此以後，小冬一心向佛，以求身心清淨。小冬曾恨恨地坦言:“婚姻不如意才促使我信佛的。”1937年5月1日，位於上海市中心的黃金大戲院舉行開幕典禮。由大亨杜月笙揭幕並致開幕詞。開幕行剪綵禮的是3位年輕貌美的女士：孟小冬、陸素娟、章遏雲。
孟小冬這次到上海剪綵，受她結拜金蘭的姐姐、杜月笙的四姨太太姚玉蘭的邀請，下榻姚在辣斐裏的住所。姚早知道杜月笙對孟有意，又念孟已屆而立之年，還無家可依。此外，姚雖已嫁給杜月笙，因遭前面的二、三太太反對，尚未搬進杜公館，又因杜的前3個太太都是蘇州人，而姚一個人是北方人，感到勢單力薄。所以剪綵之後就把孟留在身邊，明是陪她，實則從中撮合，自己也可以藉此壯壯聲勢。由於杜月笙對孟小冬念念不忘，自然對她的情況分外留心。在日寇鐵蹄蹂躪下的北平，孟憑着堅韌的意志、非凡的才氣和對藝術執著的追求，終於執餘派之牛耳。杜對其欽佩、愛慕之餘，尤憐惜其孑然一身之箇中甘苦。因而1946年已返回滬上的杜，即讓其總賬房黃國棟寫信給孟，催其南下。孟由於想念膩友姚玉蘭，也就不再推託，回到上海。姚玉蘭真誠友好的噓寒問暖、杜月笙不露聲色的敬重體恤，使孟小冬感到了數年來未曾有過的溫暖，她那孤苦無依的心靈再次找到了依託。孟感於杜數年來的情深意重，加上姚的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許。1949年上海解放前夕，孟遂隨杜一家遷居香港。此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜的擔子，而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任。因爲她的相伴，已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。一天晚上，姚玉蘭把孟小冬叫到自己的房間，讓她陪自己睡，一起聊天，子夜過後，方朦朧入睡。不知過了多久，孟小冬迷糊中覺得姚玉蘭起來了，還以爲她是去上廁所，不一會，孟小冬發現回來的卻是一個男人——杜月笙，她嚇了一大跳！此時，經歷過感情坎坷的孟小冬，自知難逃杜月笙的魔掌；同時也想到這幾年來一直受到杜月笙的種種好處，恩猶未報，因此不再拒絕。翌日一早，姚玉蘭對小冬說:“小冬，你留下來吧，咱們姐妹合成一家，和那幾個蘇州女人鬥，把家產都奪來，我們兩人平分。”打此以後，孟就留了下來，自然而然成了杜月笙的情婦了。
由於杜月笙對孟小冬念念不忘，自然對她的情況分外留心。在日寇鐵蹄蹂躪下的北平，孟憑着堅韌的意志、非凡的才氣和對藝術執著的追求，終於執餘派之牛耳。杜對其欽佩、愛慕之餘，尤憐惜其孑然一身之箇中甘苦。因而1946年已返回滬上的杜，即讓其總賬房黃國棟寫信給孟，催其南下。孟由於想念膩友姚玉蘭，也就不再推託，回到上海。姚玉蘭真誠友好的噓寒問暖、杜月笙不露聲色的敬重體恤，使孟小冬感到了數年來未曾有過的溫暖，她那孤苦無依的心靈再次找到了依託。孟感於杜數年來的情深意重，加上姚的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許。1949年上海解放前夕，孟遂隨杜一家遷居香港。此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜的擔子，而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任。因爲她的相伴，已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。翌年杜月笙死後，孟小冬獨自生活在香港，深居簡出，專心教授弟子。1961年梅蘭芳在北京逝世時，聞得訃告的她，不知是什麼心情？1967年，孟因親友均在臺，爲避免孤寂，便由香港轉遷到臺北定居，閉門靜養，由絢爛歸於平淡，終其餘年。10載過後，1977年在臺北因肺氣腫和心臟病併發症去世，終年71歲，香消玉殞，紅顏老朽，歸於黃土。
