1961年參加生平第一次歌唱比賽。1963年生平第一次上電視，參加兒童電視劇的演出。1968年，在他高中一年級組成了“正午合唱團”。1969年參加臺視歌唱比賽，以《尋夢園》、《Place in The sun》榮獲第五名。1972年開始服兵役，並且結識了音樂鬼才劉家昌。1975年發行第一張唱片《諾言》受到了轟動。1975年拍攝第一部電影《門裏門外》，並且第一次出國赴香港做電影宣傳。從此開始步入影視圈。從75年到82年共拍攝了20多部電影。1978年結束了和歌林的簽約，轉入東尼。在歌林期間，他共發行了12張唱片專輯。《諾言》、《門裏門外》、《永遠》、《綠樹花開情也來》、《她像個孩子》、《寄語》、《小雨打在我身上》、《可愛的女孩》（《陌生的女孩》）、《閃亮的日子》、《沉思》、《曠野中的人》、《情奔》。1979年轉入東尼機構，發行了在東尼的第一張唱片專輯《讓我告訴你》。
曾經是臺灣最紅的男歌手，他是瓊瑤電影的當紅小生，他是真正把“校園歌曲”發揚光大的第一人。他用自己真摯的情感譜寫出一篇篇動人的樂章，從歌林時期的時期《諾言》、《小雨打在我身上》到東尼的《蘭花草》、《三月裏的小雨》，寶麗金的《一段情》、《愛之旅》，他用自己獨特的嗓音和藝術才華在流行樂壇不斷掀起g.c，並且開創了校園歌曲的新天河。除了個人發展方面，劉文正還在成名之後扶持了不少新人，包括“飛鷹三姝”裘海正、方文琳、伊能靜。他曾三度榮獲臺灣金鐘獎最佳男歌星，這種殊榮足以證明他的演唱才華。如今雖然劉文正早已退出歌壇，但是他的名字將永載音樂史冊。
1979年專輯《蘭花草》掀起了校園歌曲的g.c，主打歌曲《蘭花草》進入了香港龍虎榜榜首。1980年榮獲臺灣第一屆金鐘獎最佳男歌星獎。1981年東尼機構在臺灣成立分公司，發行了《三月裏的小雨》，造成盛況空前的轟動。1981年結束了和東尼機構的合同。在東尼他共發行了12張專輯。《讓我告訴你》，《風》、《你，小姐》、《蘭花草》、《阿美阿美》、《俏姑娘》、《秋蟬》、《三月裏的小雨》、《雲且留住》、《西洋譯曲精粹》、《卻上心頭》、《恭喜恭喜》等。
