1995年，劉愷威參演了時裝情景喜劇《真情》，該劇不僅是他進入演藝圈後的首部作品，而且還是他和父親劉丹首次合作的作品；同年，劉愷威成爲香港Sony Music簽約歌手。
1996年，進入臺灣Sony Music。1997年推出首張國語專輯《LALALA我愛你》。1998年參演刑偵劇《鑑證實錄2》，飾演法醫楊志倫，與小堂菜演繹一對情侶；同年，在香港推出首張粵語EP《A Boy's Story》。
1999年，參演時裝商戰劇《創世紀》，在劇中飾演葉榮添的弟弟葉榮澤。2000年，與謝霆鋒共同出演青春愛情劇《撻出愛火花》，在劇中扮演熱愛漫畫和柔道的大男孩張永亮；同年，出演TVB商戰劇《創世紀Ⅱ天地有情》。
2001年，出演情景喜劇《皆大歡喜》的古裝版；同年，在警匪劇《勇探實錄》中飾演汪靜兒的男友李偉明。2004年，參演警務紀實劇《廉政行動2004》；同年，他又出演了《皆大歡喜》的時裝版版；從這個階段開始，劉愷威開始了轉型之路。
2005年，劉愷威離開TVB，輾轉去過新加坡、臺灣、香港亞視，並參與一些劇集的演出；同年，劉愷威和任泉合作了他在中國內地的首部電視劇《大清徽商》；之後，劉愷威又和潘虹、胡靜、任程偉合作拍攝了警匪劇《燈火闌珊之遺囑背後》。
2007年，劉愷威正式在中國內地發展，爲了更好地融入中國內地的環境，他堅持說普通話。2008年，主演年代劇《鳳穿牡丹》，憑藉在劇中扮演的霍冬青一角開始在中國內地嶄露頭角。
2009年3月，主演民國劇《娘妻》，在劇中飾演桀驁不馴，但爲人善良的高耀宗；7月，主演民國愛情劇《誰知女人心》，在劇中飾演具有傳奇色彩的油坊大師傅趙安華。2010年，憑藉年代劇《娘妻》獲得江蘇電視劇頒獎典禮“最佳男演員獎”。2011年，因在都市情感劇《千山暮雪》中飾演“莫紹謙”一角而獲得關注。
2012年，主演的愛情喜劇電影《HOLD住愛》在七夕情人節當天上映，這也是劉愷威在中國內地上映的第一部電影，影片上映首日取得了2000餘萬的票房，成爲2012年七夕檔上映影片票房冠軍 ；2月，主演古裝愛情劇《畫皮之真愛無悔》；9月，主演的戰爭偶像劇《戰火西北狼》播出；11月，主演古裝輕喜劇《江南四大才子》，飾演才華橫溢的唐伯虎；12月，主演的古裝劇《美人無淚》在江蘇衛視播出 ；同年，劉愷威還首次擔任製片人，製片並主演了劉愷威工作室承製的都市商戰懸愛劇《盛夏晚晴天》；並演唱該劇的主題曲《盛夏的天空》以及插曲《如果愛老了》。
