一千八百多年來，無數的人對這件事有無數的理解，可以說是仁者見仁，智者見智。我們可以從以下幾個方面加以分析：
第一，諸葛亮的爲人。諸葛亮之所以深受歷代知識分子的推崇，一個重要的原因就在於他是一個地地道道的知識分子，是榜樣，是標尺。這個榜樣和標尺，主要是指高風亮節，功業卓著。在諸葛亮這樣的楷模身上，古人提出的人生三不朽—立德、立功、立言，都有值得稱道之處。以位列第一的立德來說，儒家的忠孝仁義，就是他們畢生踐行的標準。作爲一個有眼光、有頭腦的知識分子，諸葛亮當然看得出曹操把持的中央政府已經不是大漢的政府，要想踐行忠義，自然不能投靠曹操爲虎作倀。
第二，諸葛亮的理念。諸葛亮一生推行的治國理念是內儒外法，實行儒家的仁政，以法輔德，而曹操實行的卻是霸者之政，強權政治。道不同不相爲謀，兩個分歧太大的人走到一齊註定不會長久。除非一方只領薪水不幹實事，但這明顯不是諸葛亮想要的結果，他不僅要做事，而且要做大事。
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一個人做什麼決定，最根本的因素是內因，在於其爲人，在於其理念。可以說，以上兩點是諸葛亮不選擇曹操的最根本的因素。
第三，劉備的魅力。在我國古代社會，道德高於一切，君主的道德品質尤其重要。有一個賢德的君主作爲領袖，則上行下效，就能使官風廉正，官風正則民風厚，最終實現和諧社會。而在道德方面，劉備佔有壓倒性的優勢。有着皇族身份的劉備，參與了誅殺曹操的密謀，這是對大漢朝廷難得的忠誠。這在感情上就與深受忠孝思想影響的諸葛亮等人拉近了一層。此外，劉備在平原、徐州任上實行仁政，仁義之名遠播，這對於崇尚內儒外法的治國理念、同樣推崇仁政的諸葛亮來說，吸引力是巨大的。再者，劉備禮賢下士，被稱爲天下英雄，在當時名頭不小，這一點諸葛亮也必然會有所考慮。
第四，劉備的空間。雖然劉備聲望很高，但此時除了手下有一批雷打不散的人以外，沒有多少實力，可以說劉備還處在困境當中。諸葛亮如果能輔佐劉備脫離困境，站穩腳跟，發展壯大，乃至克竟全功一統天下，這個過程中間大有可爲。同時，劉備手下有一流武將，卻沒有一流的治世能臣，可以說留給諸葛亮大展身手的空間是非常廣闊的。
